Geishaer var kvinder, som før i tiden blev sat til at underholde mænd og holde dem med selskab. Mænd kunne enten hyre geishaer eller besøge de instanser kendt som okiya, hvor de officielt var ansat. Oprindeligt lå disse i de fornøjelsesdistrikter, hvor prostituerede havde hjemme, før geishaer med tiden fik deres egen bydel kendt som hanamachi. Geishaer har nemlig deres oprindelse fra prostituerede, der ikke kun dyrkede sex med deres mandlige kunder - ofte blev de også sat til at holde dem med selskab under et drikkegilde eller underholde med sang, dans eller musik. Med tiden blev dette således et hverv for sig selv, hvilket oprindeligt var forbeholdt mænd, der således var de første geishaer, inden denne titel med tiden blev overtaget af kvinder. Den første af disse var en prostitueret i midten af 1700-tallet, men det var først i de kommende årtier, at skellet mellem prostituerede og geishaer blev mere eller mindre officielt, da det blev populært for mænd at hyre kvinder udelukkende for at nyde deres selskab og blive underholdt af dem. Ordet geisha betyder i sig selv "en person, der udfører kunst", og geishaer er i visse egne af Japan også kendt som geikoer og geigier.
Før i tiden var det ikke ualmindeligt, at mænd dyrkede sex uden for ægteskabet, eftersom ens kone kun havde til formål at videreføre slægten. Det var derfor udbredt, at man besøgte prostituerede, mens man i de højere kredse tog sig en fast elsker - en såkaldt kurtisane, der generelt blev forkælet og opvartet. Således forsvandt behovet for at besøge prostituerede, men mænd ville stadig gerne være i selskab med kvinder og blive underholdt af dem, og på den måde blev det almindeligt at besøge geishaer, der gjorde en stor ære ud af at bevare et professionelt forhold til deres kunder, som snarere kunne betegnes som gæster. Det var dog i høj grad købmænd, der førte til udbredelsen af geishaer, da de med deres lave sociale status ikke kunne påtage sig kurtisaner. Men de var på den anden side rige, så de dermed kunne betale for at blive underholdt af kvinder frem for at dyrke sex med dem.
Selvom en geisha knyttede et personligt forhold til mænd, så måtte hun ifølge loven ikke dyrke sex med dem, da dette var en betingelse for at kunne kalde sig geisha - dog hændte det stadig, at geishaer dyrkede sex med deres kunder, og nogen fik endda ry for det. Og faktisk kunne man først kalde sig for geisha efter at have mistet sin mødom, hvilket sågar foregik under en ceremoni kaldet mizuage, hvor mænd ville byde på ens mødom. Først efter at have mistet denne var man nemlig en kvinde, og som geisha kunne man have mange beundrere, eller man kunne sågar have en såkaldt danna - en mandlig gæst, som foretrak ens selskab og derfor var villig til at betale ekstra for det. I visse tilfælde kunne en mand imidlertid blive så besat af en geisha, at han besluttede sig for at gifte sig med hende - hvis han altså kunne købe hende fri. Geishaer var nemlig underlagt en kontrakt hos deres okiya, præcis som med prostituerede, så geishaer havde ofte indgået en kontrakt blot for at finde arbejde, mens andre var blevet solgt af deres familie som helt små piger. Selv når kontrakten blev betalt af, var der mange der fortsatte med at arbejde som geisha, fordi det var svært for kvinder at finde anden beskæftigelse.
Geishaer var populære, fordi de kunne forføre mænd med deres udseende, dannelse og færdigheder inden for det felt, de var specialiseret i. Mens nogen var gode til at synge, danse eller spille på instrumenter, var andre gode til at fortælle historier, spille spil eller udføre teceremoni. En geisha skulle også have evner inden for samtale, så hun kunne charmere sine gæster, så disse kunne få indtryk af, at hun var interesseret i dem. Men i sidste ende var der altså tale om et arbejde, så det var ofte en påtaget interesse. For nogen var det at være geisha imidlertid også en måde at finde et rig mand, så de kunne blive gift og droppe hvervet, der trods alt var domineret af yngre kvinder under 30. At fortsætte som geisha, efter man var blevet gift, var meget ildeset, så langt størstedelen var singler, hvilket blot gjorde dem mere eftertragtede i mænds øjne, da der dermed var en chance for, at de kunne knytte et kærlighedsforhold til dem.
I første halvdel af 1800-tallet havde geishaer opnået en så høj social status, at de blev anset for at være idealbilledet på en kvinde i Japan. De var kendetegnet ved at være klædt i ekstravagante kimonoer med slæb, ligesom de havde håret opsat i en elegant frisure. Deres ansigter var desuden malet hvidt, hvilket var datidens skønhedsideal. Geishaer blev derfor et symbol på det at være moderne, og det fik mange til at søge ind i faget. En geisha havde typisk et såkaldt kunstnernavn, som hun gik under, og flere geishaer endte med at blive lokale berømtheder.
I slutningen af 1800-tallet begyndte Japan dog at modernisere samfundet, da man åbnede grænserne op for omverdenen efter næsten 250 års isolation fra denne, og da udlændinge således fik indblik i den japanske kultur, blev geishaer et symbol på den japanske kvinde, hvilket sådan set stadig er tilfældet den dag i dag, hvor der faktisk stadig findes geishaer, selvom de egentlig er noget, der hører fortiden til. Nutidens geishaer er nemlig kendetegnet ved at være nogenlunde identiske versioner af dem, der eksisterede tilbage i 1800-tallet, hvilket vil sige, at de klæder sig på samme måde, bærer den samme makeup og underholder med de samme ting - nu til dags er det dog udbredt at bære paryk, hvilket man begyndte på efter Anden Verdenskrig, hvor mange af de traditionelle frisører døde i bombetogter. Men det er netop det traditionelle udseende, der har været medvirkende til, at geishaer endnu kan eksistere, idet mange anser dem for at være et eksempel på traditionel japansk kultur, hvilket udlændinge såvel som japanere synes er tiltalende.
Selve geisha-hvervet blev faktisk afskaffet under Anden Verdenskrig, hvor kvinder blev sat til at yde til samfundet ved blandt andet at arbejde på fabrikker, men efter krigens afslutning valgte nogle kvinder at vende tilbage til deres stilling som geisha, selvom man i denne tid vinkede farvel til de sidste feudale værdier. I dag er der derfor ikke mange geishaer i Japan, men Kyoto har fået ry for at være hovedsædet for den nuværende geisha-kultur, og derfor er der mange okiyaer, der som regel styres af kvinder, som selv har været geishaer. Disse kaldes for okaasan, hvilket er den japanske betegnelse for "mor", og i gamle dage ejede de sådan set de geishaer, som arbejdede for dem, så deres løn blev overdraget til deres okiya, mens man i dag modtager løn.
For at blive geisha skal man desuden bestå et læringsforløb, og i de vestlige egne af Japan kaldes en geisha-lærling for maiko, men før man kan blive en sådan, skal man som regel også gennemføre et oplæringsforløb som en shikomi. Disse var engang meget unge - helt ned til 6 år, mens man i dag skal være oppe i teenageårene. Det tager cirka et år for en shikomi at blive en maiko, og efter at have bestået de tre grundlæggende elementer inden for geisha-hvervet (at spille på instrumenter, at underholde, samt kendskab til de social etikette) vil hun efter et par år bestå sit læringsforløb og blive geisha under en ceremoni kendt som erikae. Mizuage-ritualet er i dag afskaffet.
Geishaer har desuden været forløberen til mange moderne hverv med kvinder, der underholder mænd - blandt andet hvervet som hostess, hvilket er kvinder, der er ansat på barer, hvor de udelukkende har til formål at holde mandlige kunder med selskab. Historisk set har der været stor forvirring omkring forskellen mellem geishaer og prostituerede - selv fra den lovgivende front, hvor de to hverv ofte er blevet omtalt sammen. Under okkupationen af Japan begyndte prostituerede iført kimonoer tilmed at kalde sig selv for geishaer, når amerikanske soldater dyrkede sex med dem, og således opstod der i Vesten en udbredt opfattelse af, at geisha var et fint ord for prostituerede. Men selvom det altså hændte, at geishaer nu og da dyrkede sex med deres kunder, så kan man overordnet set sige, at prostituerede modtog betaling for at dyrke sex, hvorimod geishaer modtog betaling for at underholde.