Hen mod slutningen på Anden Verdenskrig foretog USA adskillige bombetogter med fly i flere byer rundt om i Japan med det formål at ramme fjenden på hjemmebane og dermed udrette skade på krigsudstyr såvel som samfundet generelt for på den måde at svække Japan som nation. En af de byer, der blev udsat for bombetogter var blandt andet Takamatsu på Shikoku, der blev udvalgt som mål i et større koordineret angreb, der også inkluderede Himeji, Kochi og Tokushima. I alt 501 bombefly lettede den 3. juli og 116 af disse endte med at indgå i angrebet på Takamatsu, der fandt sted natten til den 4. juli, da de første af 800 tons medbragte bomber blev kastet lidt i klokken 3.
Bombningerne af Takamatsu endte med at vare i mere end halvanden time, hvilket ødelagde 80 % af byen - svarende til 3,85 kvadratkilometer. 1359 mennesker omkom som følge af bombningen eller de brande, som efterfølgende brød ud, hvoraf 221 af disse var børn under 10 år. Takamatsu blev først og fremmest udpeget som mål for bombetogter, fordi der var tale om en af de vigtigste havnebyer på Shikoku, ligesom her lå en række mindre militærfaciliteter, men ofrene var dog primært civile, idet majoriteten af de mere end 18.000 ødelagte bygninger var private hjem.
Efter krigen blev Takamatsu genopbygget, hvilket igen gjorde byen til en af de vigtigste havnebyer på Shikoku, og der er i dag ingen spor efter de ødelæggelser, der ramte den under Anden Verdenskrig.