Ashigaka Gakko ligger i Ashikaga og er kendt for at være Japans ældste akademi (gakko betyder skole på japansk). Der er dog ingen der ved, hvornår skolen egentlig blev grundlagt, men den gængse opfattelse er, at Ashikaga Gakko har eksisteret siden 800-tallet, mens selve akademiet blev opført i 1432, da Uesugi Norizane sørgede for at importere kinesisk litteratur til Japan, så denne kunne studeres af unge, der skulle opbygge kendskab til konfucianismen og de dertilhørende idealer, således at disse kunne blive implementeret i det japanske samfund. Herudover blev der blandt andet også studeret medicin på Ashikaga Gakko, der således kan siges at være en tidlig udgave af et universitet, hvor nogle af de første lærte mennesker i Japan blev uddannet.
I løbet af 1500-tallet var Ashikaga Gakko vokset i størrelse og trak flere tusinde studerende til fra hele Japan, således at der var tale om landets største skole indenfor det akademiske felt. Med tiden mistede skolen dog sin status og dens storhedstid kom til en ende i løbet af 1800-tallet, før den blev lukket i 1872. Bygningerne forsvandt, men grunden blev aldrig genanvendt, så i 1990 valgte man at opføre en rekonstruktion af Ashikaga Gakko og skildre det fortidige aspekt, der engang gjorde byen berømt. Det nuværende bygningskompleks er dog kun halvt så stort, som det oprindelige akademi var, og den overskydende del af grunden er i dag et parkområde.
Enkelte bygninger har endnu status som værende originale - blandt andet en port og et lille tempel fra 1668, men ellers består Ashikaga Gakko af strukturer, der blev opført i forbindelse med rekonstruktionen i 1990. Disse er imidlertid blevet designet med udgangspunkt i traditionel arkitektur og fremstår således autentiske trods deres unge alder. Indvendigt fungerer skolen dog i dag som et museum, der via udstillinger fortæller om stedets historie. Mange af de skrifter, der blev hentet fra Kina i 1400-tallet er blandt andet en del af samlingen.
Ashikaga Gakko ligger under en kilometer fra Ashikaga station, hvorfra der er cirka 10 minutter til fods.