Den mest berømte samuraiduel fandt sted i 1612 og blev udkæmpet imellem Miyamoto Musashi og Sasaki Kojiro, som længe havde været rivaler, indtil de besluttede sig for at indgå i en dødelig duel for på den måde at få afgjort, hvem af de to, der var den stærkeste samurai. Begge var kendte og berygtede for deres teknikker, idet Sasaki Kojiro var en velanset sværdmester, som tjente under daimyoen Hosokawa Tadaoki, mens Miyamoto Musashi derimod var en omvandrende ronin - altså en herreløs samurai, som havde opnået berømmelse via sine bedrifter.
Sasaki Kojiro var kendt for at benytte sig af et odachi-sværd, som var længere end et almindeligt sværd, mens han havde udviklet en teknik kendt som tsubame gaeshi, hvilket kan oversættes til svalevendingen, fordi han var inspireret af den måde, svaler fløj på, hvilket han forsøgte at imitere med sit sværd, så brugen af dette blev tillagt en vis grad af ynde og uforudsigelighed, eftersom svaler hurtigt kan skifte kurs. Sasaki Kojiros teknik var derfor både elegant og effektiv, og via denne blev han en anerkendt samurai, som opnåede stor prestige, da han blandt andet blev ansat som fægteinstruktør, så han på den måde kunne forfine og videreføre sin unikke teknik.
Under sin ansættelse hos Hosokawa Tadaoki i Kokura fik Sasaki Kojiro kendskab til Miyamoto Musashi, der allerede havde sin første samuraiduel som 12-årig, hvor han overvandt en voksen mand. Det var dermed klart, at han var et ungt naturtalent, og han valgte herefter at opnå erfaring ved at rejse rundt og udfordre modstandere, så han kunne indgå i så mange kampe som muligt. Han fik blandt andet overvundet hele Yohioka-skolen ved at dræbe tre af slægtens medlemmer - heriblandt et barn, hvorved rygtet om ham spredte sig i hele Japan.
Miyamoto Musashi udviklede også sin egen teknik kendt som Niten Ichi‑ryuu, hvor han gjorde brug af to sværd - et i hver hånd, så han både kunne forsvare sig og angribe på samme tid. Han eksperimenterede også med alternative våben såsom træstave, mens han gjorde det til en vane at komme for sent til aftalte dueller for på den måde at påvirke sin modstanders psyke. Begge disse elementer valgte Miyamoto Musashi eksempelvis at gøre brug af, da han i 1612 udkæmpede duellen mellem Sasaki Kojiro, efter at denne året forinden blev planlagt mellem de to samuraier, der begge ønskede at teste deres styrke i kamp mod en erfaren og berygtet modstander.
Det var tilsyneladende Hosokawa Tadaoki, som arrangerede duellen, idet han agtede at overvære Miyamoto Musashis evner, og Sasaki Kojiro blev derfor udpeget som den mest oplagte og værdige modstander, selvom han allerede havde erklæret sig for mere end villig til at skulle stå over for Miyamoto Musahi. Som arrangør kunne Hosokawa Tadaoki imidlertid vælge både tid og sted, og det blev da besluttet, at duellen skulle finde sted den 13. april 1612 på den lille ø Funajima i Kanmon-strædet mellem Honshu og Kyushu. Hér mødte Sasaki Kojiro derfor op i selskab med officielle repræsentanter fra Hosokawa-klanen, som skulle overvære det, der ville blive den mest omtalte samuraiduel i japansk historie.
Denne skulle efter aftale begynde ved solopgang, men da tidspunktet nærmede sig, var Miyamoto Musashi endnu ikke dukket op, så Sasaki Kojiro stod længe og ventede på ham, mens utålmodigheden kun blev stærkere, efterhånden som tiden gik. For Miyamoto Musashi havde selv ansvar for at komme frem til Funajima, hvor han bevidst valgte at komme for sent, da han hyrede en bådføre til at sejle ham dertil, alt imens solen steg højere op på himlen. Men Miyamoto Musashi havde dog ikke i sinde at kæmpe imod Sasaki Kojiro med sit sværd, så på turen anvendte han dette til at snitte en åre i stykker, så han i stedet kunne gøre brug af denne som en sværdattrap.
Da Miyamoto Musashi omsider ankom til Funajima og gik i land på øen med den lange kæp i hånden, blev Sasaki Kojiro derfor provokeret - både fordi at Miyamoto Musashi var forsinket, men også fordi at han ikke var i besiddelse af et sværd, hvorved Sasaki Kojiro følte sig undervurderet. Det lod da også til at være en ulige kamp imellem et sværd og en trækæp, men da duellen blev indledt ved, at Sasaki Kojiro gik til angreb på Miyamoto Musashi, skulle det meget hurtigt vise sig, at det var ham, som var overlegen, idet Miyamoto Musashi positionerede sig således, at den lavthængende sol befandt sig bag ham, så Sasaki Kojiro derfor blev blændet af det stærke lys. Dette gav Miyamoto Musashi mulighed for at slå til, hvilket blev gjort på bogstavelig vis, da han med fuld kraft bankede træskaftet mod Sasaki Kojiros hoved, så han kollapsede, før det overhovedet lykkedes ham at ramme sin modstander med sit sværd.
Sasaki Kojiro fik kraniebrud og døde på stedet, hvorefter Miyamoto Musashi skyndte sig tilbage i båden, som sejlede væk fra Funajima, som senere blev omdøbt til Ganryujima for at hædre Sasaki Kojiro, eftersom han havde studeret på Ganryu-fægteskolen. Øen er nu om dage ubeboet og kendt for samuraiduellen i 1612, som derfor hædres via monumenter dedikeret til både Miyamoto Musashi og Sasaki Kojiro, der begge er blevet nogle af de mest kendte og omtalte samuraier - særligt Miyamoto Musashi, der nåede at leve frem til 1645, hvor han døde af naturlige årsager i en grotte kendt som Reigando, hvor han havde valgt at slå sig ned. Det var blandt andet hér, han skrev værket De fem ringes bog, som skildrer, hvordan kampteknik går hånd i hånd med strategi og mental disciplin, hvorved bogen er blevet en slags manual på samuraikodekset kaldet bushido.
Miyomoto Musashi beviste netop, hvordan en modstander kan overvindes via strategi, for duellen på Ganryujima er ikke kun kendt, fordi den blev udkæmpet mellem to berømte samuraier, men også fordi at Miyamoto Musashi vandt opgøret på uortodoks vis, da han inddrog sine omgivelser (lyset), svækkede sin modstander mentalt (ved at komme for sent) og vandt med et alternativt våben (træskaftet), så han kunne nedlægge sin modstander med et enkelt slag. Selvom han fremstod svagest, viste han sig altså at være stærkest, og Miyamoto Musashi er derfor blevet kendt som en ægte kriger, hvilket imidlertid også har ført til mytiske skildringer af ham og hans bedrifter.